文章编号：5592 / 更新时间：2025-01-22 17:03:27 / 浏览：次

乌尔曼反应

导言

乌尔曼反应是一种有机化学反应，其中芳基卤代物与铜(I)盐在无水溶剂中发生偶联，生成二芳基衍生物。该反应以其发明者弗里茨·乌尔曼的名字命名。

反应机理

乌尔曼反应的机理涉及以下步骤：

1. 铜(I)盐与芳基卤代物反应，生成铜(I)-芳基络合物。
2. 铜(I)-芳基络合物与另一个芳基卤代物反应，生成二芳基铜(I)络合物。
3. 二芳基铜(I)络合物歧化为二芳基衍生物和铜(0)金属。

反应条件

乌尔曼反应通常在无水条件下进行，使用无极性溶剂，例如二甲基甲酰胺 (DMF) 或二甲基亚砜 (DMSO)。反应温度通常在 100-150 °C 之间。反应时间取决于所用芳基卤代物的反应性。

底物范围

乌尔曼反应可以与各种芳基卤代物一起使用，包括溴化芳基、氯化芳基和碘化芳基。该反应通常在使用溴化芳基时表现出最高的产率和选择性。

催化剂

铜(I)盐是乌尔曼反应的催化剂，最常使用的是碘化铜 (CuI)。其他铜(I)盐，例如氯化铜 (CuCl) 和乙酸铜 (CuOAc)，也可以用作催化剂，但它们的活性较低。

应用

乌尔曼反应广泛用于制备各种二芳基化合物的合成。这些化合物在药物、染料、电子材料和液晶等领域具有许多应用。

优点

• 使用温和的反应条件
• 对底物具有较高的容忍度
• 可以产生高产率和选择性的二芳基衍生物

缺点

• 需要无水反应条件
• 铜催化剂可导致副反应，例如芳基-铜杂化物和二烯的形成

变体

乌尔曼反应有许多变体，包括：

• 乌尔曼-戈德伯格反应：使用铜粉作为催化剂，在无溶剂条件下进行
• 香肠反应：使用铜(II)盐作为催化剂，在高于乌尔曼反应的温度下进行
• 格里尼亚尔-乌尔曼反应：使用格里尼亚尔试剂作为反应物之一

结论

乌尔曼反应是一种重要的有机化学反应，用于制备各种二芳基化合物的合成。该反应具有温和的反应条件、较高的底物容忍度以及产生高产率和选择性产品的优点。

参考资料

• F. Ullmann, J. Bielecki, Chem. Ber., 1901, 34, 2174.
• A. H. Hoveyda, T. J. Evans, J. Org. Chem., 1993, 58, 7153.
• L. F. Tietze, G. Brasche, K. Gericke, Domino Reactions in Organic Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 2006, p. 393.

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